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利兰全家在19世纪50年代初迁离在佛蒙特的农场，14岁的利兰因年幼未能参军，然而在他谋得工具制造工这一职业时，他已不算太年轻了。他在马萨诸塞州一家军工厂工作，先后从师学艺，干过许多工种，学到了精密生产的手艺。
后来，他和一个学枪炮制造的师兄弟罗·法尔考纳搬到底特律去。那里的汽车工业正如日行中天。他们开了一家发动机加工作坊，直至1900年都在向奥斯莫比尔汽车厂供应发动机和变速器。
利兰的名气大了，以至亨利·福特的经济后台找到他要他出来帮助福特公司摆脱困境。但福特本人对此建议不买账，这种冲突在福特和利兰之间已不是第一次了。
福特离开了公司，留下一笔900美元的债务，利兰说服了经济界的投资人继续经营下去，并将公司更名为卡迪拉克公司。这是一个法国传教士的名字，是他创建了底特律这个地方。1905年利兰出任卡迪拉克公司的总经理，3年后利兰由于使零件能够互换而获得了英国杜瓦奖，1914年利兰开发出第一台大量生产的美国v8发动机